今回は、何と大人向けグッズ界のパイオニア『TENGA』がテーマ！そのTENGA全面協力のもと、「第1回 TENGA王決定戦」を開催することに。各芸能事務所に一斉アンケートを配布し、それをもとに番組スタッフが面談。我こそは「TENGA愛が一番！」と豪語する6人の猛者を選出！“TENGA王”の称号を勝ち取るのは、どこの芸人だ！？

ファーストステージは『TENGA松本社長が考案！TENGAクイズ』。このステージではTENGAの創設者にして、発明者でもある“オ○ニーの常識を変えた男”こと、松本光一社長がTENGAに関するクイズを作成し、TENGA芸人に出題！TENGA愛好家なら、是が非でも当てたい問題ばかりだが、難問の数々に、TENGA芸人たちは頭を抱える。さらに、ユーザーならではの視点で松本社長に逆商品プレゼンする場面も！！

最終ステージは『俺のTENGA最高シチュエーション【ザ・ベストテンガ】』。芸人たちの最高のTENGA体験、すなわち「ベストTENGA」なシチュエーションを番組がリサーチ。「これは秀逸！」と思ったモノをTENGA社員やアダルトグッズ販売員が投票。その結果をランキング形式で発表！独自のTENGA体験に、松本社長も興味津々。1位には60点獲得で逆転のチャンスもあり、芸人もハラハラドキドキ。果たして……！？

スペシャルゲスト：（株）TENGA社長・松本光一氏
セクシー女優ゲスト：きみと歩実、美咲かんな

今回、番組が満を持して扱うテーマは、ホームレス。2003年にピークを迎えたホームレス人口だが、自立支援政策により、その人数は年々減少し、現在は東京五輪に向けてさらに規制強化が進んでいると言う。東京都は「ホームレスゼロ」を掲げるなど、当事者にはかなりの激震が走っているのだ。そんなホームレスの実態が今夜明らかに！刮目セヨ！

ファーストステージは『ホームレスを追い続ける男だらけのパネルクイズ』。このステージではダラケさんが実際に取材してきたホームレスの実態、そして体験エピソードからクイズを出題。【生活保護】【伝説のホームレス】【西成】など、ホームレスが生きる世界の過酷さが浮き彫りになる！さらに人気YouTuberのダラケさんが、自身がホームレス生活をした際に起こった辛い出来事を激白。余りの内容にジュニアも眉をしかめる。

ファイナルステージは『クイズ！ホームレス20人に聞きました～』。ファーストステージでは、ダラケさんが見聞きしたホームレス情報を紹介したが、番組としては、厳しい規制の中を生き抜く本人たちの生の声を聞きたい！と言うことで、実際に20人の現役ホームレスに様々な質問をぶつけたVTRクイズを出題！青空の下、男たちは何故いまの生活を続けているのか。悟ったかのように含蓄のある回答が連発し、ジュニアも思わず納得！？

今回扱うテーマは、ピンク映画監督・ストリッパーに続く、伝説のエロ本を大特集！エロ本と言えば、コンビニの端っこに追いやられているばかりか、販売中止にしている店舗もあり、それが珍しくない時代になってきた。そんなエロ本は、コンプライアンスの概念がない時代の遺産なのか？今回も社会派番組ならではの切り口で衰退して行く文化を大追究！

ファーストステージは『エロ本コレクターだらけの衝撃エロ本クイズ』。このステージではダラケさんが収集したエロ本の中から、特に衝撃を受けたお宝をクイズとして出題。【世界初】【付録】などのキーワードを元に、今では思いもつかない規格外のエロ本ネタにジュニアも興味津々！だが、芸能人を巻き込んだ【むちゃくちゃな特集】には、当時は人気企画だったと言うものの、モンド感漂う衝撃内容にジュニアが眉をひそめる場面も。

ファイナルステージは『テ○東では絶対に放送しない！エロ本鑑定団』。数千冊のエロ本をコレクションするダラケさんたち。このステージでは所有するエロ本の中で、最も高値がつきそうな一冊を生鑑定。鑑定士によるとエロ本の市場価格は100円前後とのこと。しかし、歴史的価値があれば、かなりの高額になることもあるらしい。伝説のSM雑誌、江戸時代の写し本、そして戦前のエロ目録！いざ尋常に、オープン・ザ・プライスッ！！

鑑定士：芳賀英紀さん（芳賀書店 3代目店主）

今回のテーマはクスリ・暴力と並び、日本から後を絶たない犯罪……。そう、違法賭博だ。危険を顧みず、違法賭博現場を追い続けているダラケさんが集合し、その実態を大暴露。胴元はどこなのか？どのような賭けが行なわれているのか？そして、なぜ違法と分かっていても客は来るのか？ゲストには野球賭博の経験者貴闘力が登場し、その重い口を開く……。

ファーストステージは『違法賭博だらけのパネルクイズ』。このステージでは、ダラケさんが実際に取材したエピソードからパーソナルクイズを出題。【リピーター】【カジノ法案】【超高級闇カジノ】など、闇社会を熟知した者しか知りえない問題が続出！さらに、野球・相撲・格闘技など、各スポーツ賭博の事情も明らかに。気付けばジャーナリスト魂に火が付いたダラケさんたちのカオスな暴露に大発展！ジュニアの好奇心は最高潮！！

ファイナルステージは『貴闘力の行動を予想しろ！貴闘力賭博』。このステージではスタッフが隠し撮りした貴闘力の行動を三択問題で出題。これまで獲得したポイントを賭し、予想が当たれば、持ち点が倍になるというまさに闇のボーナスステージ！果たして違法賭博を取材し尽くした男たちは、冷静な状況判断で勝利の女神を抱き寄せることができるのか？そして、貴闘力の意外な一面も明らかに！息を飲むゲーム展開にジュニアも唸る！！

ゲスト：貴闘力

平昌での激闘の記憶も遠く、四季の移り変わりを感じるこの頃。冬将軍はとうに去ったということで、シーズン14の2発目のテーマは“春”。そう春は春でも、売春だ！今回は売春婦の世界を熟知したダラケさんが集合。売春といってもジャンルは様々。東京オリンピックに向け取り締まりが厳しくなる中、売春婦の生きる“今”にジュニアも仰天！

ファーストステージは『売春だらけのパネルクイズ』。このステージでは、ダラケさんが実際に体験したエピソードからパーソナルクイズを出題。【詐欺】【裏風俗】【新地】など、売春婦の世界を熟知した者しか知りえない問題が連発！売春橋？フェ○指名！？嘘のような本当の話が実在したのだ！15年に渡り現場取材を続けてきたダラケさんが、売春に手を染める人々の共通点を語ると、まさかの具体例にジュニアも呆れ顔！？

セカンドステージは『実録！レジェンド売春婦をミタ！』。このステージでは、売春の歴史に精通したダラケさんに、語り継がれるべき伝説の売春婦を紹介してもらう。審査員は我らがMC、千原ジュニア。派手な逸話も尽きないが、レジェンドたちは想像以上のしのぎを上げていた。さらに現役トップ2の売春婦にはある共通点があることが判明。なぜ彼女たちは社会の片隅で身を売るのか。知られざる売春婦の仕事哲学をダラケさんが語る！

ファイナルステージは『日本で発見！こんなところに売春婦』。これまでのステージでは売春の実態や売春婦自身を語ってもらった。このステージでは売春のフィールド、すなわち彼女たちの職場を紹介。「なぜこんなところに売春婦が！？」と叫びたくなるような驚きのスポットが！耳を疑うような場所でも、売春が行われる必然性があるらしい。歴史的・地理的背景から紐解かれる日本の闇。ジュニアの、「そうなんやぁ！」が木霊する！

早くもシーズン14に突入！！その記念すべき第1弾は……リアルに結婚していながら、夫公認でセクシー女優を続けているダラケさんが登場！理解のある旦那に囲まれながら、ダラケさんはいかに日々女優業に励んでいるのか、今回も仰天エピソード満載！特に仕事がらプライベートの“夜の営み”には興味が尽きないだろうが、一般家庭にはあり得ない体験が存在するのか！？ジュニアも大興奮の開幕章、今シーズンも飛ばして行きます！

ファーストステージは『リアル人妻ダラケのパネルクイズ』。このステージでは、ダラケさんのパーソナルクイズから出題。【AV撮影から帰宅すると、旦那にあることをするが、そのルールとは？】【セクシー女優を続けて行くため、旦那と努力していることとは？】【ほとんどの人妻が出来ないプレイの内容とは？】など、一般の家庭では思いもつかないジュニアも驚がくのエピソード大連発！！

セカンドステージは『夫にガチ取材！クイズ・ダンナショック』。ダラケさんに内緒で、当番組スタッフがダラケさんの旦那に取材を敢行！そこで語られた「妻がセクシー女優であることで、とってもショックだった出来事」をクイズにして、本家『タイム・ショック』同様、制限時間1分以内でダラケさんが答える。【SEX中、妻に言われること】【妻が泥酔すると、仕掛けてくる行為】など、ダラケさんは冷や汗な内容に正解できるのか！？

ファイナルステージは『感じて！干して！家事デンマ』。妻と言えば、家事！セクシー女優と言えば、電マ！これらを掛け合わせたスペシャルコラボ競技が実現！妻としてのプライドを懸けて、いかに早く洗濯物を干すのかを競う。ただし！ダラケはそれだけで勝敗を決めることはしません！“ダラケ特製電マ椅子”にまたがり、洗濯物を干していくのだ。電マごときに感じずに家事はできるのか、エッチでお馬鹿なゲームをとくと堪能あれ！